Как наблюдать, когда пользовательский объект изменяется даже после его расширения

Вы можете использовать подход, который использует Hibernate, т.е. классы для добавления дополнительной логики (слушателя) вокруг геттеров и сеттеров ваших POJO. Но тогда вам нужно убедиться, что все используют только проксированные классы.

Не говоря уже о том, что программировать это для каждого метода мутатора кажется мучением.

Ознакомьтесь с проектом AspectJ. Вы можете легко добиться этого с помощью производственного аспекта, используя pointcut для назначения поля .

public privileged aspect TestObjectObserver {
    before(Object o) : set(* TestObject.*) && args(o) {
      // notify listeners
    }
} 

// runs before field assignment to any field of TestObject. The value to be
// assigned is converted to an object type (int to Integer, for
// example) and named o in the body

// the aspect needs to be declared privileged so access private fields

Очевидно, это не работает для меня, потому что расширяемость обязательна, и я не знаю, будут ли люди, которые наследуют от этого объекта, придерживаться требования о том, что они должны уведомлять слушателей

Ваш подход не на правильном пути.

Вы не можете заставить производный класс сохранять инварианты базового класса, поскольку наследование может позволить классам-потомкам изменять реализацию таким образом, что они становятся недействительными с точки зрения родительского класса.

В вашем случае производный класс МОЖЕТ или МОЖЕТ не вызывать уведомление при изменении.

В подобных случаях вам следует моделировать примерно Composition, а не Inheritence
Композиция и наследование

Для вашего примера:

class Value{    
    private int value;   
     public void increaseValue() {  
            value++;  
     }  
}

Значение знает, как увеличивать себя.

class ValueHolder extends Observable {  
       private Value theValue;  
       public ValueHolder(Value v){  
          theValue = v;  
       }
       public void modifyValue(String methodName)(){  
           Method method = theValue.getClass().getMethod(methodName, null);  
           method.invoke(theValue,null);//Since it has no args           
           setChanged();  
           notifyObservers();  
       }  
    }

Таким образом, весь код будет следующим:

ValueHolder vh = new ValueHolder(new Value(10));  
//registration of listeners
vh.modifyValue("increaseValue");  

//So if you extend the Value 
class DerivedValue extends Value{    
    private int y;   
     public void increaseY() {  
            y++;  
     }  
}  

ValueHolder vh = new ValueHolder(new DerivedValue());  
//registration of listeners
vh.modifyValue("increaseY);    

Итак, загвоздка в том, что использование объектов осуществляется через держатель.
Тогда произойдет уведомление.