Перетаскиваемый возврат, если он находится за пределами этого div и внутри других перетаскиваемых элементов (с использованием как недопустимых, так и допустимых параметров возврата)

Ваше мышление было правильным, вы должны сделать маленькие ящики жадными выпадающими предметами и обработать на них событие drop. Сложность заключается в том, чтобы отменить операцию перетаскивания.

По умолчанию ваши перетаскиваемые объекты должны начинаться как revert:'invalid'. Вам не нужно ничего делать, если они перетаскиваются внутрь большого ящика, который в моем примере использует tolerance:'fit', поэтому маленькие ящики должны быть полностью внутри, чтобы их можно было принять.

Я сделал маленькие ящики жадными выпадающими с помощью tolerance:'touch', поэтому, если перетаскиваемый маленький ящик касается другого маленького ящика, он вызывает для него обработчик drag.

Чтобы отменить операцию перетаскивания из обработчика перетаскивания, вы можете сделать обходной путь, установив для перетаскиваемого элемента значение revert:true, что заставит его вернуться, даже если он был перетащен на принимающий выпадающий объект. Чтобы убедиться, что вы можете снова перетащить этот маленький квадрат, в его событии остановки перетаскивания вы должны сбросить revert:'invalid'. Событие stop будет срабатывать при каждом успешном сбросе, а если произойдет откат, то он сработает после завершения отката.

Вы можете попробовать живую демонстрацию здесь: http://jsfiddle.net/htWV3/1/.

HTML:

<div class="drop">
    <div class="drag"></div>
    <div class="drag"></div>
    <div class="drag"></div>
    <div class="drag"></div>
    <div class="drag"></div>
</div>

CSS:

.drop { display:inline-block; width:300px; height:200px; border:1px solid silver; background-color:whitesmoke; padding:10px; }

.drag { display:inline-block; width:30px; height:30px; border:1px solid silver; background-color:white; }

Javascript:

$('.drop').droppable({
    tolerance: 'fit'
});

$('.drag').draggable({
    revert: 'invalid',
    stop: function(){
        $(this).draggable('option','revert','invalid');
    }
});

$('.drag').droppable({
    greedy: true,
    tolerance: 'touch',
    drop: function(event,ui){
        ui.draggable.draggable('option','revert',true);
    }
});