Как изменить дату при нажатии кнопки?

Вот версия вашего кода, которая не использует multiprocessing, потому что я не думаю, что ее использование необходимо, хотя я действительно не понимаю, что вы пытаетесь сделать с двумя глобальными переменными date_string и timestamp и как они относятся друг к другу. Все, что происходит в приведенном ниже коде, это то, что последний периодически копируется в первый функцией fun(), которая вызывается каждые 1000 миллисекунд (например, один раз в секунду).

Это делается с помощью универсального виджета tkinter after{}, чтобы периодически проверять дату и время и обновлять глобальные переменные — в этом случае multiprocessing делать этого не требуется.

Чтобы метка, показывающая дату, менялась после того, как пользователь выбрал новую дату, я добавил параметр date_label в функцию datecheck() и изменил функцию homepage(), чтобы передать ее в качестве аргумента функции, когда она вызывается нажатием на < kbd>Выберите дату Button.

Я также в целом почистил код и привел его в соответствие с PEP 8 — Руководство по стилю для Python. Руководства по коду, чтобы их было легче читать и поддерживать.

from datetime import date, datetime
from functools import partial
import os
import sys
from tkcalendar import Calendar, DateEntry
from tkinter import ttk
from tkinter import scrolledtext
import tkinter as tk

def datecheck(date_label):
    global date_string, timestamp

    root = tk.Toplevel()
    s = ttk.Style(root)
    s.theme_use('clam')

    def print_sel():
        global date_string

        cal_selection = cal.selection_get()
        date_string = cal_selection.strftime("%d-%b-%Y")
        # Update the text on the date label.
        date_label.configure(text="Date : {}".format(date_string))
        root.destroy()

    today = date.today()
    d = int(today.strftime("%d"))
    m = int(today.strftime("%m"))
    y =int(today.strftime("%Y"))

    cal = Calendar(root,
                   font="Arial 14", selectmode='day',
                   cursor="hand1", day=d,month=m, year=y)
    cal.pack(fill="both", expand=True)

    ttk.Button(root, text="ok", command=print_sel).pack()


def homepage():
    global date_string, timestamp

    if date_string == "":
        timestamp = datetime.now().strftime("%d-%b-%Y")
    else:
        timestamp = date_string

    def close_window():
        window.destroy()

    window = tk.Tk()
    window.title("Status Uploader")
    window.geometry('500x200')
    tk.Label(window,
             text="Status Uploader",
             fg="blue",
             bg="yellow",
             font="Verdana 10 bold").pack()
    date_label = tk.Label(window,
                          text="Date : {}".format(timestamp),
                          fg="red",
                          bg="yellow",
                          font="Verdana 10 bold")
    date_label.pack()

    # Create callback function for "Choose Date" Button with data_label
    # positional argument automatically supplied to datecheck() function.
    datecheck_callback = partial(datecheck, date_label)

    txt = scrolledtext.ScrolledText(window, width=60, height=9.5)
    txt.pack()

    button = tk.Button(window, fg='white', bg='blue',
                       text="Choose Date",
                       command=datecheck_callback)
    button.place(x=35, y=152)
    button = tk.Button(window, fg='white', bg='red', text="Close", command=close_window)
    button.place(x=405, y=152)

    window.after(1000, fun, window)  # Start periodic global variable updates.
    window.mainloop()


def fun(window):
    """ Updates some global time and date variables. """
    global date_string, timestamp

    if date_string == "":
        timestamp = datetime.now().strftime("%d-%b-%Y")
    else:
        timestamp = date_string

    window.after(1000, fun, window)  # Check again in 1000 milliseconds.


# Define globals.
date_string = ""
timestamp = None

homepage() # Run GUI application.