Используйте несколько вариантов вместе или не используйте их вообще

Вы можете принудительно использовать все параметры в группе, создав пользовательский класс, производный от click.Option, и в этом классе использовать метод click.Option.handle_parse_result(), например:

Пользовательский класс опций:

import click

class GroupedOptions(click.Option):
    def __init__(self, *args, **kwargs):
        self.opt_group = kwargs.pop('opt_group')
        assert self.opt_group, "'opt_group' parameter required"
        super(GroupedOptions, self).__init__(*args, **kwargs)

    def handle_parse_result(self, ctx, opts, args):
        if self.name in opts:
            opts_in_group = [param.name for param in ctx.command.params
                             if isinstance(param, GroupedOptions) and
                             param.opt_group == self.opt_group]

            missing_specified = tuple(name for name in opts_in_group
                                      if name not in opts)

            if missing_specified:
                raise click.UsageError(
                    "Illegal usage: When using option '{}' must also use "
                    "all of options {}".format(self.name, missing_specified)
                )

        return super(GroupedOptions, self).handle_parse_result(
            ctx, opts, args)

Использование пользовательского класса:

Чтобы использовать пользовательский класс, передайте параметр cls декоратору click.option, например:

@click.option('--opt1', cls=GroupedOptions, opt_group=1)

Кроме того, укажите номер группы опций с помощью параметра opt_group.

Как это работает?

Это работает, потому что click — это хорошо спроектированная объектно-ориентированная среда. Декоратор @click.option() обычно создает экземпляр объекта click.Option, но позволяет переопределить это поведение с помощью параметра cls. Таким образом, относительно легко наследоваться от click.Option в нашем собственном классе и переопределять нужные методы.

В этом случае мы перегружаем click.Option.handle_parse_result() и проверяем, что были указаны другие опции в нашей группе.

Примечание. Этот ответ был вдохновлен этим ответом

Тестовый код:

@click.command()
@click.option('--opt1', cls=GroupedOptions, opt_group=1)
@click.option('--opt2', cls=GroupedOptions, opt_group=1)
@click.option('--opt3', cls=GroupedOptions, opt_group=1)
@click.option('--opt4', cls=GroupedOptions, opt_group=2)
@click.option('--opt5', cls=GroupedOptions, opt_group=2)
def cli(**kwargs):
    for arg, value in kwargs.items():
        click.echo("{}: {}".format(arg, value))

if __name__ == "__main__":
    commands = (
        '--opt1=x',
        '--opt4=a',
        '--opt4=a --opt5=b',
        '--opt1=x --opt2=y --opt3=z --opt4=a --opt5=b',
        '--help',
        '',
    )

    import sys, time

    time.sleep(1)
    print('Click Version: {}'.format(click.__version__))
    print('Python Version: {}'.format(sys.version))
    for cmd in commands:
        try:
            time.sleep(0.1)
            print('-----------')
            print('> ' + cmd)
            time.sleep(0.1)
            cli(cmd.split())

        except BaseException as exc:
            if str(exc) != '0' and \
                    not isinstance(exc, (click.ClickException, SystemExit)):
                raise

Полученные результаты:

Click Version: 6.7
Python Version: 3.6.3 (v3.6.3:2c5fed8, Oct  3 2017, 18:11:49) [MSC v.1900 64 bit (AMD64)]
-----------
> --opt1=x
Error: Illegal usage: When using option 'opt1' must also use all of options ('opt2', 'opt3')
-----------
> --opt4=a
Error: Illegal usage: When using option 'opt4' must also use all of options ('opt5',)
-----------
> --opt4=a --opt5=b
opt4: a
opt5: b
opt1: None
opt2: None
opt3: None
-----------
> --opt1=x --opt2=y --opt3=z --opt4=a --opt5=b
opt1: x
opt2: y
opt3: z
opt4: a
opt5: b
-----------
> --help
Usage: test.py [OPTIONS]

Options:
  --opt1 TEXT
  --opt2 TEXT
  --opt3 TEXT
  --opt4 TEXT
  --opt5 TEXT
  --help       Show this message and exit.
-----------
> 
opt1: None
opt2: None
opt3: None
opt4: None
opt5: None

Вы можете использовать Cloup. Он добавляет группы опций и позволяет определять ограничения для любой группы параметров. Он включает в себя all_or_none ограничения, которые делают именно то, что вы хотите.

Отказ от ответственности: я автор Cloup.

from cloup import command, option, option_group
from cloup.constraints import all_or_none


@command()
@option_group(
    'My peculiar options',
    option('--opt1'),
    option('--opt2'),
    option('--opt3'),
    constraint=all_or_none,
)
def cmd(**kwargs):
    print(kwargs)

Помощь:

Usage: cmd [OPTIONS]

My peculiar options [provide all or none]:
  --opt1 TEXT
  --opt2 TEXT
  --opt3 TEXT

Other options:
  --help       Show this message and exit.

Сообщение об ошибке:

Usage: cmd [OPTIONS]
Try 'cmd --help' for help.

Error: either all or none of the following parameters must be set:
--opt1, --opt2, --opt3

Это сообщение об ошибке, вероятно, не самое лучшее из возможных, поэтому я, вероятно, изменю его в следующих выпусках. Но вы можете легко сделать это самостоятельно в Cloup, например:

provide_all_or_none = all_or_none.rephrased(
    error='if you provide one of the following options, you need to provide '
          'all the others in the list:\n{param_list}'
)

Тогда вы получите:

Error: if you provide one of the following options, you need to provide all the others in the list:
--opt1, --opt2, --opt3