Я установил charles (или любой другой mitm-прокси), установил его сертификат как корневой ЦС, запустил прокси 127.0.0.1:8889.
Однако простой request.get('https://stackoverflow.com/') в python не работает, выдает ошибку проверка сертификата не удалась. Документация charles предлагает исходный код, заставляющий доверять сертификату. session.verify = "charles-ssl-proxying-certificate.pem". Как и в случае с браузерами, инструкции находятся на https: https://www.charlesproxy.com/documentation/using-charles/ssl-certificates/
Но что, если я хочу увидеть https-трафик произвольного .exe? У меня нет доступа к его источникам, и он не предоставляет никаких средств для импорта сертификатов (например, браузеров).