GroupStyle HeaderTemplate в ItemsControl не обновляется правильно

Я делаю макет для папки входящих сообщений и в настоящее время работаю над автоматическим разделением сообщений по дням/неделям/месяцам/годам. В частности, у меня есть заголовок, который говорит «Сегодня» для всех сообщений, полученных в текущую дату, «Вчера» для вчера, «3+ дня назад» для чего-либо от 3 до 6 дней назад. «На прошлой неделе» для чего-либо 7-13 дней назад, чтобы назвать несколько примеров. Вы поняли идею.

Пока все работает хорошо, кроме одного. Если я оставлю приложение на ночь, мои сегодняшние сообщения будут помечены как «Сегодня», но все старые заголовки не изменятся. Итак, вчерашний день также помечен как «Сегодня», 2 дня назад — как «Вчера» и так далее. Они по-прежнему сгруппированы как надо, просто заголовок не обновляется. Такое ощущение, что ему не хватает какой-то функциональности OnPropertyChanged, но как это будет работать в текущем состоянии?

Как настроен мой GroupStyle:

<ItemsControl>
  <ItemsControl.Resources>
    <CollectionViewSource x:Key="MessageList" Source="{Binding Messages}">
      <CollectionViewSource.GroupDescriptions>
        <PropertyGroupDescription PropertyName="MessageDate" />
      </CollectionViewSource.GroupDescriptions>
    </CollectionViewSource>
  </ItemsControl.Resources>
  <ItemsControl.ItemsSource>
    <Binding Source="{StaticResource MessageList}"/>
  </ItemsControl.ItemsSource>
  <ItemsControl.GroupStyle>
   <GroupStyle>
     <GroupStyle.HeaderTemplate>
       <DataTemplate>
         <StackPanel Margin="0 0 0 15">
           <TextBlock Text="{Binding Path=Items[0].MessageDate, Converter={StaticResource DateTimeToStringConverter}}"/>
           <Path Data="m 0 0 100 0"/>
          </StackPanel>
        </DataTemplate>
      </GroupStyle.HeaderTemplate>
    </GroupStyle>
  </ItemsControl.GroupStyle>
</ItemsControl>

Мой конвертер (для перехода от DateTime к строке для представления)

public class DateTimeToStringConverter : IValueConverter
{
    public object Convert(object value, Type targetType, object parameter, CultureInfo culture)
    {
        if ((DateTime)value == DateTime.Now.Date)
        {
            return "Today";
        }
        else if ((DateTime)value == DateTime.Now.AddDays(-1).Date)
        {
            return "Yesterday";
        }
        else if ((DateTime)value == DateTime.Now.AddDays(-2).Date)
        {
            return "2 Days Ago";
        }
        return "3+ Days Ago";
    }

    public object ConvertBack(object value, Type targetType, object parameter, CultureInfo culture)
    {
        throw new NotImplementedException();
    }

Могу также добавить, что оно все еще работает, если я перезапускаю приложение, но то, что я не могу оставить его включенным на ночь, чтобы оно не работало со сбоями, слишком раздражает, чтобы его не заметить.

Дополнительный контекст, если необходимо, из моего старого вопроса