Как извлечь путь из строки в ruby ​​(между 1-й и последней косой чертой включительно)

Если ваш файл всегда имеет одинаковую структуру, вы можете сделать это и без регулярного выражения.

line = '"output_path":"/data/server/output/1/test_file.txt","text":'

path = line.split(/:"|",/)[1]
# => "/data/server/output/1/test_file.txt"

basename = File.basename(path)
# => "test_file.txt"

File.dirname(path) + '/'
# => "/data/server/output/1/"

Я предлагаю использовать методы Ruby, насколько это возможно, используя регулярное выражение только для извлечения пути из строки.

str = '"output_path":"/data/server/output/1/test_file.txt","text":'

r = /
    :"      # match a colon and double quote
    (.+?)   # match one or more of any character, lazily, in capture group 1 
    "       # match a double quote
    /x      # free-spacing regex definition mode

File.dirname(str[r,1])
  #=> "/data/server/output/1"

Если вам действительно нужна косая черта в конце,

File.dirname(str[r,1]) << "/"
  #=> "/data/server/output/1/"

Если вам это нужно,

File.basename(str[r,1])
  #=> "test_file.txt"

Я оставлю OP чтение и запись в файлы.

Если вы настаиваете на использовании одного регулярного выражения, вы можете написать:

r = /
    (?<=:") # match a colon followed by a double-quote in a positive lookbehind
    .+      # match one more characters, greedily
    \/      # match a forward slash
    /x

str[r]
  #=> "/data/server/output/1/"

Обратите внимание, что .+, будучи жадным, поглощает все символы, пока не достигнет последней косой черты в строке.

Попробуйте это регулярное выражение:

(?<="output_path":")(.*?)(?=")

Текущая демонстрация Regex101

Как это работает:

(?<="output_path":")     # Lookbehind for "output_path":"
(.*?)                    # Data inside "" (Lazy)
(?=")                    # Lookahead for closing "