Соедините разделенные слова и знаки препинания со знаками препинания в нужном месте

Вы можете сначала присоединиться к пунктуации:

def join_punctuation(seq, characters='.,;?!'):
    characters = set(characters)
    seq = iter(seq)
    current = next(seq)

    for nxt in seq:
        if nxt in characters:
            current += nxt
        else:
            yield current
            current = nxt

    yield current

c = ' '.join(join_punctuation(b))

Генератор join_punctuation выдает строки с уже добавленными следующими знаками препинания:

>>> b = ['Hello', ',', 'who', 'are', 'you', '?']
>>> list(join_punctuation(b))
['Hello,', 'who', 'are', 'you?']
>>> ' '.join(join_punctuation(b))
'Hello, who are you?'

Делайте это после того, как получите результат, не полный, но работающий...

c = re.sub(r' ([^A-Za-z0-9])', r'\1', c)

Выход:

c = 'Hello , who are you ?'
>>> c = re.sub(r' ([^A-Za-z0-9])', r'\1', c)
>>> c
'Hello, who are you?'
>>> 

Может быть, что-то вроде:

>>> from string import punctuation
>>> punc = set(punctuation) # or whatever special chars you want
>>> b = ['Hello', ',', 'who', 'are', 'you', '?']
>>> ''.join(w if set(w) <= punc else ' '+w for w in b).lstrip()
'Hello, who are you?'

Это добавляет пробел перед словами в b, которые не состоят полностью из пунктуации.

Как насчет

c = " ".join(b).replace(" ,", ",")