Подписание PGP составных электронных писем с помощью Python

Проблема в том, что модуль Python email.generator не добавляет новую строку перед частью подписи. Я сообщил об этом вверх по течению как http://bugs.python.org/issue14983.

(Ошибка была исправлена ​​в Python 2.7 и 3.3+ в 2014 г.)

Какова на самом деле структура MIME basemsg? Похоже, что в нем слишком много вложенных частей. Если вы экспортируете подписанное сообщение, например, из Evolution, вы увидите, что он состоит всего из двух частей: тела и подписи.

Вот пример, который создает сообщение на стандартном выходе, которое можно прочитать, и подпись проверяется как на mutt (mutt -f test.mbox), так и на Evolution (Файл -> Импорт).

import gnupg
from email.message import Message
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.multipart import MIMEMultipart

body = """
This is the original message text.

:)
"""

gpg_passphrase = "xxxx"

basemsg = MIMEText(body)

def messageFromSignature(signature):
    message = Message()
    message['Content-Type'] = 'application/pgp-signature; name="signature.asc"'
    message['Content-Description'] = 'OpenPGP digital signature'
    message.set_payload(signature)
    return message

gpg = gnupg.GPG()
basetext = basemsg.as_string().replace('\n', '\r\n')
signature = str(gpg.sign(basetext, detach=True, passphrase=gpg_passphrase))
if signature:
    signmsg = messageFromSignature(signature)
    msg = MIMEMultipart(_subtype="signed", micalg="pgp-sha1",
    protocol="application/pgp-signature")
    msg.attach(basemsg)
    msg.attach(signmsg)
    msg['Subject'] = "Test message"
    msg['From'] = "[email protected]"
    msg['To'] = "[email protected]"
    print(msg.as_string(unixfrom=True)) # or send
else:
    print('Warning: failed to sign the message!')

Обратите внимание, что здесь я предполагаю связку ключей с кодовой фразой, но вам это может не понадобиться.

Со встроенной библиотекой email python гораздо больше проблем. Если вызвать процедуру as_string, то заголовки будут сканироваться на maxlinelength только в текущем классе, а в дочерних (_payload) нет! Как это:

msgRoot (You call `to_string` during sending to smtp and headers will be checked)
->msgMix (headers will be not checked for maxlinelength)
-->msgAlt (headers will be not checked for maxlinelength)
--->msgText (headers will be not checked for maxlinelength)
--->msgHtml (headers will be not checked for maxlinelength)
-->msgSign (headers will be not checked for maxlinelength)

Я подписал msgMix.to_string(), а затем прикрепил подписанное сообщение к msgRoot. Но при отправке на SMTP часть msgMix была другой, заголовки в msgMix не отбрасывались. Конечно, знак недействителен.

Мне потребовалось два дня, чтобы все понять. Вот мой код, который работает, и я использую его для отправки автоматических писем:

#imports
import smtplib, gnupg
from email import Charset, Encoders
from email.mime.base import MIMEBase
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.header import Header
from email.message import Message
from email.generator import _make_boundary
#constants
EMAIL_SMTP = "localhost"
EMAIL_FROM = "Fusion Wallet <[email protected]>"
EMAIL_RETURN = "Fusion Wallet Support <[email protected]>"
addr = '[email protected]'
subject = 'test'
html = '<b>test</b>'
txt = 'test'
#character set
Charset.add_charset('utf-8', Charset.QP, Charset.QP, 'utf-8')
#MIME handlers
msgTEXT = MIMEText(txt, 'plain', 'UTF-8')
msgHTML = MIMEText(html, 'html', 'UTF-8')
msgRoot = MIMEMultipart(_subtype="signed", micalg="pgp-sha512", protocol="application/pgp-signature")
msgMix = MIMEMultipart('mixed')
msgAlt = MIMEMultipart('alternative')
msgSIGN = Message()
msgOWNKEY = MIMEBase('application', "octet-stream")
#Data
msgRoot.add_header('From', EMAIL_FROM)
msgRoot.add_header('To', addr)
msgRoot.add_header('Reply-To', EMAIL_FROM)
msgRoot.add_header('Reply-Path', EMAIL_RETURN)
msgRoot.add_header('Subject', subject)
msgMix.add_header('From', EMAIL_FROM)
msgMix.add_header('To', addr)
msgMix.add_header('Reply-To', EMAIL_FROM)
msgMix.add_header('Reply-Path', EMAIL_RETURN)
msgMix.add_header('Subject', subject)
msgMix.add_header('protected-headers', 'v1')
#Attach own key
ownKey = gpg.export_keys('6B6C0EBB6DC42AA4')
if ownKey:
    msgOWNKEY.add_header("Content-ID", "<0x6B6C0EBB.asc>")
    msgOWNKEY.add_header("Content-Disposition", "attachment", filename='0x6B6C0EBB.asc')
    msgOWNKEY.set_payload(ownKey)
#Attaching
msgAlt.attach(msgTEXT)
msgAlt.attach(msgHTML)
msgMix.attach(msgAlt)
if ownKey:
    msgMix.attach(msgOWNKEY)
#Sign
gpg = gnupg.GPG()
msgSIGN.add_header('Content-Type', 'application/pgp-signature; name="signature.asc"')
msgSIGN.add_header('Content-Description', 'OpenPGP digital signature')
msgSIGN.add_header("Content-Disposition", "attachment", filename='signature.asc')
originalSign = gpg.sign(msgMix.as_string().replace('\n', '\r\n').strip()).data
spos = originalSign.index('-----BEGIN PGP SIGNATURE-----')
sign = originalSign[spos:]
msgSIGN.set_payload(sign)
#Create new boundary
msgRoot.set_boundary(_make_boundary(msgMix.as_string()))
#Set the payload
msgRoot.set_payload(
    "--%(boundary)s\n%(mix)s--%(boundary)s\n%(sign)s\n--%(boundary)s--\n" % {
        'boundary':msgRoot.get_boundary(),
        'mix':msgMix.as_string(),
        'sign':msgSIGN.as_string(),
    }
)
#Send to SMTP
s = smtplib.SMTP(EMAIL_SMTP)
s.sendmail(EMAIL_FROM, addr, msgRoot.as_string())
s.quit()