HttpListener дает вам поток ответов, но вызов flush ничего не значит (и из источников это ясно, потому что на самом деле он ничего не делает). Копание внутри HTTP API показывает, что это ограничение самого HttpListener.
Кто-нибудь точно знает, как сбросить поток ответов HttpListener (может быть, с отражением или дополнительными P/Invokes)?
Обновление: вы не можете ничего транслировать по http, если у вас нет опции сброса или возможности определить размер буфера.