redmine: Как я могу сортировать по настраиваемому полю в модуле

Вы можете сортировать задачи по значениям настраиваемых полей через объединение таблиц.

issues = Issue.all.joins("left outer join #{CustomValue.table_name} on #{CustomValue.table_name}.customized_type='#{Issue.name}' and #{CustomValue.table_name}.customized_id=#{Issue.table_name}.id")
issues = issues.order "#{CustomValue.table_name}.value"

Просто добавьте необходимые условия в выражение соединения (в этом примере принимаются все пользовательские значения задачи)