Как добиться плавного перехода высоты при добавлении новых элементов в панель в GWT?

CSS-анимация работает только в том случае, если для высоты заданы фиксированные значения.

Способ состоит в том, чтобы создать собственную реализацию панели и переопределить метод добавления, чтобы он заботился о вычислении высоты и установке ее до и после времени анимации.

Как указывает @fascynacja в своем комментарии, для этого я бы использовал gwtquery из-за разных причины, но главная из них заключается в том, что это легкая библиотека, разработанная в gwt, которая позволяет вам делать много вещей с помощью нескольких строк кода.

Здесь у вас есть пример панели, которая делает то, что вы хотите, используя анимацию gquery.

import static com.google.gwt.query.client.GQuery.*;
[...]

// Create your own implementation of a panel
public static class MyFlowPanel extends FlowPanel {

  // The GQuery object for this panel
  GQuery $this = $(this);

  // Override the add method so as each time it is called, we run an animation
  // You can do the same with the remove method.
  @Override
  public void add(Widget w) {
    // Compute the actual height
    int hInitial = $this.height();
    // Set height to auto before adding the new child.
    $this.height("auto");
    // Add the new widget to panel
    super.add(w);
    // Compute the new height
    int hFinal = $this.height();

    // Use Gquery to .animate the panel from the old to the new height
    // You could replace this with css3 transitions
    $this.height(hInitial)
         .stop(true)
         .animate("height: " + hFinal, 2000);
  };
};

public void onModuleLoad() {
  // Create your panel, and use it as usual in GWT
  final FlowPanel myFlowPanel = new MyFlowPanel();
  RootPanel.get().add(myFlowPanel);
  // Set some css properties to your panel. You could set these in your style-sheet.
  $(myFlowPanel).css($$("border: 1px solid grey; border-radius: 8px; background: #F5FFFA; width: 500px; padding: 8px"));

  // Add 10 labels to the panel in periodes of 1000 ms
  Scheduler.get().scheduleFixedPeriod(new RepeatingCommand() {
    int c = 10;
    public boolean execute() {
      if (c-- > 0) {
        myFlowPanel.add(new Label(c + " Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit."));
        return true;
      }
      return false;
    }
  }, 1000);
}